Верно: в городе Старом Осколе.
Это устойчивое сочетание, запятая не требуется: старые добрые открытки.
Выражение не является устойчивым, при этом оборот с союзом "как" не обособляется, поскольку он тесно связан по смыслу со сказуемым.
Запятая нужна: Ты знаешь, как я люблю старые фильмы.
Оба варианта правильны.